Seit 2008 ist der US-Amerikaner, der seit 1994 in Deutschland lebt, Head Coach der Brose Baskets. Nach einer durchwachsenen ersten Saison mit dem Aus im Halbfinale, startete er 2009 mit seinem Team eine unglaubliche Erfolgsserie mit bisher sechs nationalen Titeln. 2012/13 erreichte er mit den Brose Baskets nach zwei Mal knappem Scheitern im dritten Anlauf die TOP16-Runde der Turkish Airlines Euroleague. Fleming ist verheiratet und hat einen Sohn.